- Сквален
-
Сквален Общие Систематическое наименование 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен Химическая формула C30H50 Физические свойства Молярная масса 410,73 г/моль Плотность 0,8562 г/см³ Термические свойства Температура плавления -75 °C Температура кипения 242 (4 мм.рт.ст.) °C Химические свойства Вращение [α]D 1,4961° Классификация Рег. номер CAS 111-02-4 SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C)C)C Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) — углеводород тритерпенового ряда природного происхождения. Принадлежит к группе каротиноидов.
Содержание
Физические и химические свойства
Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне. Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле. В воде нерастворим.
Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан.
Нахождение в природе
Сквален впервые обнаружен в 1916 г. в печени акулы. Впоследствии он был также найден в некоторых растительных маслах (оливковом, хлопковом, льняном, амарантовом), масле из зародышей пшеницы, во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.
Сквален, найденный в природе, представляет собой транс-изомер.
Получение
Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.
Химический синтез осуществляется по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона. Из смеси изомеров транс-сквален выделяют в виде аддукта с тиомочевиной
Биосинтез
Биосинтез сквалена производится из мевалоновой кислоты. В процессе биосинтеза мевалоновая кислота превращается в фарнезилпирофосфат, который под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина переходит в сквален.
Биологическая роль
Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов, в том числе и холестерина (через ланостерол), и участвует в обмене веществ.
См. также
Литература
- Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979. — 639 с.
Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов Мевалонатный путь в HMG-KoA Ацетил-KoA · Ацетоацетил-KoA · HMG-KoA Кетоновые тела Ацетон · Ацетоуксусная кислота · бета-Гидроксимасляная кислота в DMAPP Мевалоновая кислота · Фосфомевалоновая кислота · 5-Дифосфомевалоновая кислота · Изопентенилпирофосфат · Диметилаллилпирофосфат Геранил- Геранилпирофосфат · Геранилгеранилпирофосфат Каротиноиды Префитоендифосфат · Фитоен Не-мевалонатный путь DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP В холестерин Фарнезилпирофосфат · Сквален · 2,3-Оксидосквален · Ланостерол
Ланостерол · Латостерол · 7-Дегидрохолестерол · Холестерин
Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · ХолестеринСтероиды Кортикостероиды
(C-21-прегнаны)Половые гормоны Андрогены
(C19 andrane)DHEA · Андростендион/5-андростендиол · Тестостерон · Дигидротестостерон
DHEA-S · ЭпитестостеронЭстрогены
(C18 estrane)Эстрон · Эстрадиол · Эстриол Не у человека Фитостеролы Стигмастерол · Брассикастерол Эргостеролы Эргостерол · Эргокальциферол Экдизоны α-экдизон · β-экдизон см. также ферменты, заболевания Категории:- Терпены и терпеноиды
- Ихтиология
- Алкены
Wikimedia Foundation. 2010.